Christoph Kolumbus' Verbindung zu Porto Santo ist fester Bestandteil der Inselhistorie, so sehr, dass ein örtliches Museum, die Casa Colombo – Museu do Porto Santo, nach ihm benannt ist. Diese Verbindung wird zudem durch eine andere Sehenswürdigkeit, der Büste von Christoph Kolumbus, hergestellt.
Diese Büste befindet sich im Jardim Avenida Infante D. Henrique, im Herzen der Stadt Vila Baleira, und ist das Werk des madeirischen Bildhauers Ricardo Veloza. Sie wurde 1989 als Hommage an den Seefahrer errichtet, der einige Jahre auf dem Madeira-Archipel lebte, zunächst im Zusammenhang mit dem Zuckerhandel.
Dann heiratete er Filipa de Moniz, die Tochter des ersten Kapitäns von Porto Santo, Bartolomeu Perestrelo. Die Vermählung fand 1479 oder 1480 in Lissabon statt. Danach soll sich Christoph Kolumbus zwischen 1480 und 1482 auf Madeira aufgehalten haben. Diese Jahre gelten als wichtige Zeit für seine nautische Ausbildung. Zu jener Zeit diente Porto Santo als technischer Zwischenstopp auf Entdeckungsreisen zu anderen Kontinenten.
Christoph Kolumbus besuchte die Insel im Jahr 1498 auf seiner dritten Reise nach Amerika. Aufgrund seiner historischen Bedeutung ist der Seefahrer zu einer in der Region immer noch sehr präsenten Referenz geworden.
Im Herzen von Vila Baleira, im Jardim Avenida Infante D. Henrique, ist die Büste von Christoph Kolumbus das sichtbare Zeichen für die Bedeutung des Seefahrers für die Geschichte der Insel.
